Der kan opstå mange udfordringer som følge af, at man bruger et forkert eller et forældet CMS-system. Det kan fx være, at sitet er meget langsomt eller teknisk svagt. Sidstnævnte kan medføre, at siden ikke ranker i søgemaskinernes resultater, også selvom man gør en solid SEO-indsats. Det kan også være, at sitet trænger til en designmæssig opdatering, som ikke er mulig i det gamle CMS-system. Derudover kan der ske det, at hjemmesiden ser forkert ud, når den tilgås på andre enheder end computer. Det er især en udfordring i vores moderne tid, hvor flere og flere går på nettet fra deres mobil eller smartphone. Alle disse problemer kan altså være medvirkende til, at man skal overveje, om en Typo3 til WordPress konvertering kan betale sig.